Обитель была создана в начале XX столетия. Своему зарождению и процветанию она обязана Калужскому отделу Императорского православного Палестинского Общества. Было предложено увековечить память первого руководителя и председателя Палестинского Общества – Великого Князя Сергея Александровича, погибшего от террористического акта на территории Московского Кремля 4 февраля 1905 г., в дни всеобщей смуты, прокатившейся по России, и выполнить давнюю мечту его — построить храм во имя преподобного Сергия Радонежского.
Подходящее место нашлось быстро – небольшой монашеский скит в урочище «Боровой лес» в двух километрах западнее деревни Мстихино. На этих землях скит, как таковой, уже существовал. Небольшая горстка монахов вела иноческий образ в лесу недалеко от деревни, в урочище под названием «Боровой лес». Жили в шалашах, сплетенных их хвороста. Само по себе место было замечательное: сухой сосновый лес возраста от 15-до 35 лет, песчаная почва, благоприятный климат. В шести верстах располагался монастырь Тихонова пустынь. Еще ближе – разъезд № 19 Московско-Киевско-Воронежской дороги.
С легкой руки жертвователей и других благотворителей строительство обители быстро пошло в гору. На каменном фундаменте воздвигли деревянный храм, перевезенный из Тихоновой слободы.
Закладка основного храма Сергиева Скита состоялась 5 июля 1906 года. Через год храм был построен. Главный престол освящен 5 июля 1907 года во имя преподобного Сергия Радонежского. Были закончены работы по сооружению деревянного дома с хозяйственными сараями, выкопаны погреб и колодец.
Обитель была готова к приёму инвалидов и тяжелобольных солдат для жительства под крышей больницы-богадельни. Инвалидный дом был рассчитан на 12 человек, в который принимались отставные воины, пострадавшие во время войны с Японией, одинокие, не имеющие средств и нуждающиеся в призрении. Одним из первых посетителей, поступивших в мае 1908 года в Сергиев Скит, оказался отставной рядовой Прохор Волков, слепой, вследствие ранения во время войны. Он был доставлен из Москвы в Калужское полицейское управление, откуда препровожден в Сергиев Скит.
К 1913 году, кроме вышеперечисленных построек в Сергиевом Скиту, возвели деревянный уютный домик для княгини Елисаветы Федоровны, которая, продолжившая дело своего супруга, на протяжении всего периода истории Сергиева Скита принимала самое деятельное участие в судьбе обители.
Благодаря происшедшим изменениям стал развиваться и разъезд № 19, где в скором времени был оборудован тупик для выдачи багажа, расширилось здание разъезда, появились дополнительные постройки. В 1916 году разъезд № 19 официально переименовывается в разъезд Сергиев Скит.
Однако уже в 1919 году скит был закрыт новой властью, и всё его имущество было конфисковано. В 20-х годах на его месте оборудуется санаторий РККА имени Фрунзе. Однако железнодорожный разъезд, вопреки тотальной волны переименований, так и остаётся существовать под своим старым именем на долгие годы.
В 1941 году в этой местности проходили ожесточённые бои Красной Армии с войсками вермахта вначале за оборону Калужского укрепрайона, а потом и при освобождении Калуги.
Вплоть до 1958 года в судьбе железнодорожного разъезда «Сергиев Скит» все оставалось практически неизменным. В середине пятидесятых годов одним из руководителей Московско-Киевской дороги стал калужанин Леонид Михайлович Савицкий, который занял пост главного инженера дороги. Благодаря его упорству, дипломатическим и организаторским способностям разъезд Сергиев Скит превратится в крупную пассажирскую станцию, а Калуга будет обеспечена пригородными электропоездами, на север – до Москвы, на юг – до Брянска.
12 декабря 1958 года разъезд «Сергиев Скит» получил новое название — станция «Калуга-2». Напоминанием о первом визите в Калугу супруги Великого князя Сергея Александровича Елизаветы Федоровны — служит мемориальная доска на здании вокзала Калуга-2, установленная 1 ноября 2011 году в память 100-летия её приезда в Сергиев Скит.
Великая княгиня Елизавета Федоровна посетила святые места Калужской губернии в 1911, 1914 и 1915 гг.: Сергиев Скит, Свято-Тихонова пустынь, Оптина пустынь, Казанский Шамординский женский монастырь.
21 октября 2021 года в Монастырском переулке в Калуге на территории Казанского девичьего монастыря открыли памятник великой княгине Елизавете Федоровне Романовой. Его установили по инициативе Елисаветинско-Сергиевского просветительского общества при поддержке правительства Калужской области. Автор монумента — скульптор Вячеслав Клыков.
Ныне Сергиев Скит должен стать одной из достопримечательностей Калужской земли. Несколько лет назад начата работа по изучению памятного места, созданного великой княгиней Елизаветой Федоровной в память об убитом муже Великом Князе Сергее Александровиче – первом председателе Императорского Православного палестинского общества. Именно это общество стало инициатором возрождения исторической памяти на калужской земле. На калужской земле это дело продолжается под руководством Натальи Васильевны Тереховой – руководителя Калужского отделения «Императорского православного палестинского общества». Её труды направлены на возрождение и сохранение неизменных устремлений нашего народа к духовности, черпающего силы в истории и православной культуре.